Kālidāsa hidup pada awal abad kelima masihi. Membaca syair-syair beliau meyakinkan pembacanya bahawa karya-karya tersebut menjadi cerminan kepada ketinggian tradisi sastera yang panjang. Tokoh ini menjadi antara penyair terawal yang berpengaruh dalam zaman klasik di benua kecil India. Berkemungkinan juga, tokoh ini sama seperti Pāṇini menenggelamkan nama-nama tokoh lain sebelum mereka dan menyebabkan karya-karya mereka yang lain menjadi kurang penting berbanding karya-karya dari mereka.
Pada zaman ini, bahasa Sanskrit sudah jatuh martabatnya daripada menjadi bahasa ibunda kepada bahasa yang dipelajari serta dikuasai sebagai bahasa kedua. Proses ini berlaku perlahan-lahan dan ia telah bermula sejak sebelum kemunculan Pāṇini lagi. Bahasa jenis Prakrit menjadi bahasa pertuturan bukan sahaja mereka dari kelompok sosial rendahan, tetapi juga menjadi bahasa pertuturan bagi kaum wanita dan kanak-kanak. Kālidāsa sendiri sebagai contoh mempelajari bahasa Sanskrit dari panduan-panduan ahli tatabahasa bahasa Sanskrit yang hidup 700 tahun sebelum kelahiran beliau.
Keadaan ini pastilah dilihat oleh pembaca-pembaca dari barat sebagai sesuatu yang paradoks atau mengarut. Keselarian yang terdekat sebagai perbandingan kepada pembaca-pembaca dari barat bolehlah dilihat pada kedudukan bahasa Latin di Eropah pada zaman pertengahan. Beberapa orang sasterawan di Eropah mungkin akan menafikan bahawa Cicero atau Vergil sebagai lebih penting berbanding dengan penulis-penulis zaman pertengahan Eropah yang lain. Hal yang sama juga dengan bahasa Sanskrit apabila sasterawan-sasterawan bahasa Sanskrit pun akan menafikan bahawa sastera bahasa Sanskrit itu hanya bertumpu kepada sastera yang dihasilkan pada awal abad masihi sahaja kerana keadaan ini membawa maksud bahawa penulis-penulis dalam bahasa ini pastinya menulis dalam bahasa yang kononnya telah 'mati'.
